1、若無其事地向他靠近，從閒聊開始。要記住，靦腆的人和普通人沒什麼區別，他們只是多了堵心牆罷了。你的快速靠近不會把他們嚇跑。閒聊最好不要涉及私人問題，可以聊聊作業、天氣、老師、新聞或其他事情。如果他真的喜歡你，那麼他會禁不住一直想你。如果沒辦法和他一道上學，那不妨問問他平常除了功課喜歡做什麼，放學後喜歡幹什麼，甚至可以要他的聯繫方式。記住，如果他還沒有給你發短信，也不要心神不安的。如果和你相處時他很害羞，那麼在其他情況下也是如此！
2、在社交媒體上與他聯繫。這更容易讓他接受，回覆你時也能多斟酌一下。如果你沒有他的社交媒體賬號，不妨直接向他要。
3、試圖每週和他聊幾次。這樣一來，你們的關係也會日漸加深，他也會逐漸卸下心防。聊一段時間之後，可以聊些私人情況，比如：家庭、旅遊、暑假計劃、興趣愛好以及其他輕鬆且關乎個人的話題。
4、揣摩他的心思，向他暗示你對他有好感。與他聊了一段時間之後，逐漸滲透到個人生活方面。可以聊聊你們看重未來對象身上的哪些品質，並且暗示你正在尋找的那個人就是他。
5、過一段時間後，可以展開肢體接觸，但要確保他不介意。不要直接問他是否介意，只需嘗試一次，看看他的反應如何。觸碰或輕拍他的肩膀應該沒關係。如果他並不喜歡你這麼做，那麼在確認他能接受之前都不要再碰他。不過，就算他能接受，你也最好不要做得太過，每次輕碰一下就好。擁抱（需要時）、輕碰手臂、輕拍肩膀，這些都沒問題。
6、約他出來。務必在私下只有你們兩人的時候邀約。身邊有親密朋友在也不行，不然會讓他感到不舒服，好像不得不答應你。你肯定希望他是發自內心地想和你約會，而不是情況所迫，不得不答應。當然他也可能會在有壓力的時候拒絕你，要注意分辨。
7、如果他同意，那麼約會方式要儘量簡單。他很有可能不願意去公共場所，所以不妨提議在家看電影（雖然他有可能害怕和你的父母照面），或者其他遠離人羣的活動。也可以提議進行免下車晚餐，停靠在一處安靜的地方，邊吃邊聊。
8、人人都有自我。必要時，找尋合適方法幫助他增加自信。讓他感覺和你在一起信心十足。
9、尋求他的幫助，讓他覺得自己有用武之地。可以是家庭作業的問題，也可以問他在哪裏能買到最新的小玩意。無論幫助是大是小，只要有用就行。
10、要真的對他這個人感興趣。雖然他靦腆，但他和其他男生一樣！發現他的興趣愛好或者熱衷做什麼事情。也可以聊聊共同感興趣的事情。不要弄虛作假，假裝自己也喜歡某樣東西！但可以問些相關的開放性問題。這樣，你會成為很好的傾聽者，加深對他的瞭解，也省得言多必失（但就算你真的説了傻話也要原諒自己，畢竟99％的人都難免犯蠢)。
11、要平易近人，施展魅力，但不要太招搖把他嚇跑了。其實，比起那些漂亮女孩，大多數男生更願意接近可愛女生，這是因為他們怕太漂亮的女生自己掌控不了。這點尤其適用於那些本來就靦腆、沒信心的男生。但我可不是説真的天生麗質、美若天仙的女生不好。只是不要對外貌關注過多，畢竟現在還不是嘗試前沿時尚或浮誇美粧的時候。
12、舉辦小派對。邀請幾個他樂意相處的人。玩些破冰遊戲等活動，讓聚會變得有趣。
小提示
你不需要通過化粧來讓他驚豔——愉快的聊天與和諧的相處已經足以在他心中留下深刻的印象。但如果你認為自己不得不化粧，那麼他不一定值得你這麼做。你的約會對象須得喜歡真實的你。真心真意地讚美他。恭維能創造奇蹟，但要確保不露痕跡，真心真意。
如果你和他相處時周圍還有一羣朋友，那麼可能會讓他不適，也會減少你倆接觸的機會。所以，如果你要接近他，最好單獨行動，這樣他會更自在。
在你們剛開始聊天時，靦腆男生或許不會表現出自己感興趣，但你得堅持下去。
適宜且發自真心的讚美會讓他很受用。
確保你做的事情沒有讓他不自在。如果你從閒聊一下子扯到私人問題，而他卻覺得太快接受不了，那麼他就會很不自在，不想再聊了。只有循序漸進，慢慢聊到私人話題，這樣他才會覺得和你聊得來，很自在。
如果你希望他先主動邀約，就先和他做朋友，把握好分寸，在保持密切聯繫的同時讓他覺得放鬆和自在。讓他覺得你很神祕、猜不透心思，這樣他就會約你出來探個究竟。
先和他交朋友。靦腆的男生更容易喜歡上和他關係親近的女孩，而不是那些遙不可及的姑娘。
要記得，靦腆的男生可能過去曾受到傷害。所以如果你先主動，他往往會更開心。在現實生活中，許多善良靦腆的男生會希望女孩來靠近他。換句話説，如果你喜歡他或者認為他很可愛，不要有顧慮，先向他示好吧。
確保説話之前要先過腦思考。
警告如果他的迴應寥寥也不要驚訝，靦腆的人向來寡言。
特別要注意，不要與別人調情，或者在他不知情或不同意的情況下與他人約會。這會完全擊垮他的自信，讓他覺得自己被你甩了。靦腆的男生往往很敏感。
不要咄咄逼人或太粘人。
成為朋友後，可以聊聊他喜歡的東西，比如《使命召喚》遊戲、體育運動或其他。
在社交場合，靦腆的人容易膽怯。
靦腆的人往往缺乏自信。不要在得到他之後就立即甩了他，否則會完全擊垮他的自信以及對他人的信任。
不要期待你們能迅速親密起來。
不要玩派對遊戲，不然會令他窘迫不已，閉口不言的。
你需要準備能和他聊天的私密空間
耐心
