賈寶玉和林黛玉情投意合，但是府中長輩不看好病弱的林黛玉做寶玉的妻子，而是選擇了條件更好的薛寶釵。
劇中被稱為“老祖宗”的賈母對賈寶玉的婚姻有着絕對的説話權，雖然林黛玉進賈府時，賈母對林黛玉充滿了好感與關懷，但這是出於對外孫女的喜愛，並不是對待孫媳婦的喜愛。
後來黛玉與寶玉在相處中互生好感，賈母作為疼愛兩人的長輩，一開始是不反對的。賈母説過找孫媳婦的標準：“不管她根基富貴，只要模樣配的上就好”，林黛玉符合這個標準。
但賈母知道賈府的榮耀需要靠男人們在官場為官才能維持，想要延續賈府的富貴，寶玉就必須去考取功名，入仕為官。因此寶玉的妻子要識大體，夠賢惠，能督促他讀書，而且必須身體健康，能為家族傳宗接代。
但是後期林黛玉已經病的十分嚴重，自己都照顧不了的林黛玉，不可能擔任賈母心中孫媳婦的身份。賈母看完黛玉的想法是“不中用了”，就安排寶玉娶了寶釵。
